FSBio-Hannover

Sam

Letzter O.C Tutoriumstermin am 11.01.08

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...Säe einen Gedanken und ernte eine Tat; säe eine Tat und ernte eine Gewohnheit; säe eine Gewohnheit und ernte einen Charakter; säe einen Charakter und ernte ein Schicksal...

MK · Metazoard Anmeldedatum: 14.11.2006 Beiträge: 2

Hallo an alle!

Ich lerne momentan nur mit dem "Hart", neueste (dritte) Ausgabe, die in der TIB erhaeltlich ist und habe folgende Schwierigkeiten.

Seite 375, Aufgabe 10.12
Warum ist es nicht moeglich Brombenzol mittels des Nitril-Verfahrens zur Benzoesaeure umzusetzen? Wie koennte diese Umsetzung erreicht werden?

Mein Gedanke dazu war, dass Brombenzol das alpha-H fehlt, aber wenn man sich die Gleichung 10.16 anschaut, in der aus Propylbromid (1-Brompropan) mit NaCN versetzt Butzronitril (Butannitril) wird, das, mit Wasser versetzt und protoniert, zu Butyrsaeure (Butansaeure) reagiert, gar kein alpha-H von Noeten ist.
Ist das Problem etwa, dass Br als Erstsubstituent Nitril in ortho/para-Position dirigiert? Das C in Nitril sollte doch partiell positiv sein und somit als Elektrophil taugen.
Als weitere Methode nur die auf Seite 374 vorgestellte Versetzung mit Mg in Ether (Beispiel 10.15) ein.
Allerdings verstehe ich hier auch den ersten Schritt nicht ganz.
Es reagiert (CH3)3CBr mit Mg in Ether zu (CH3)3CMgBr. Hat sich das Mg quasi zwischen Br und C "geschlichen"? Denn anders muesste das C doch eine positive Ladung tragen, mal vom Bruch mit der Oktettregel abgesehen. Aber wie kann ich mir diesen Schritt vorstellen?

Kurz noch moechte ich das in Gleichung 10.15 angegebene Nitrilverfahren skizzieren. Dabei wird aus Nitril (RCN) mittels Zugabe von Wasser Imidat (RCOHNH). Es erfolgt eine Tautomerisierung zu Amid (RCONH2) und schliesslich eine Hydrolyse zur Saeure (RCOOH) wird.

Ich hoffe, die Fragen sind (auch ohne Buch) verstaendlich.

Ausserdem waere es gut, wenn hier noch mehr Fragen erscheinen.
Ansonsten allen einen guten Rutsch und bis im neuen Jahr.

Gruss,
Marlon.

Nauralass · Metazoard Anmeldedatum: 10.12.2006 Beiträge: 1

Claisen-Kondensation

Dani G. · Metazoard Anmeldedatum: 07.05.2007 Beiträge: 2

Wäre cool wenn wir die Aufgaben 1 und 2 von der Klausur am 12.09.2005 noch machen könnten.
Allen einen guten unfallfreien Rutsch und nen katerfreien Start ins neue Jahr!!!!

Caro · Cnidarioard Anmeldedatum: 23.10.2006 Beiträge: 6

Hallo,
ich würde gerne nochmal die pH-Wert-Berechnung besprechen, vor allem aufgabe 8, Klausur vom 13.02.06.
Frag mich, woher ich den pKs-Wert von Natriumacetat herbekomme...
bis nächste Woche.
LG Caro

PS: Frohes neues Jahr!!!